Несмотря на то, что первые исторические документы с упоминанием города относятся только к шестнадцатому веку, многие историки предполагают, что населенный пункт существовал еще в пятнадцатом веке. На этом месте существовало большое количество поселений, которые были разбросаны по территории.
Постепенно поселения стали объединяться между собой, появилось несколько крупных поселков на Реутовской пустоши. Название города не характерно для тогдашних времен и его появление никто толком объяснить не может.
Существует несколько легенд, которые сводятся к тому, что населенный пункт основали молдавские переселенцы, которые назвали город в честь реки. Другие историки склоняются к мнению, что название связано с плачем родственников всех, кто был сослан в Сибирь.
Наиболее вероятная версия заключается в том, что во времена Московского княжества на территории города размещалась сторожевая застава с колоколом Реут, от которого и пошло название города.
В дальнейшем поселок Реут принадлежал нескольким богатым вельможам и князьям. К началу восемнадцатого века на территории поселка проживало около двухсот человек.
